Der Legende nach entstanden die ersten Bootlegs als - verbotene - Konzertmitschnitte, bei denen Kassettenrekorder im Stiefelschaft (Bootleg) in den Auftritt (meistens von Rockbands) geschmuggelt wurden. Dementsprechend ist die Tonqualität oft gering. Bootlegs sind besonders für Fans und Sammler interessant, weswegen viele Plattenfirmen dazu übergegangen sind, Bootlegs selbst herauszugeben, um daran mitverdienen zu können. Das 1969 erschienene Bootleg "Great White Wonder" enthielt Aufnahmen von Bob Dylan von 1961 ("Minnesola Tapes") und 1967 ("Basement Tapes") wurde mindestens 350.000 Mal verkauft. Columbia Records veröffentlichte deshalb 1975 eine remasterte, offizielle Version der Aufnahmen.