Dylan hat Nummern aus den Vierzigern und Fünfzigern ausgewählt, die Louis-Armstrong-Komposition That Lucky Old Sun, das durch Billie Holiday bekannt gewordene I’maFooltoWantYou, das schwerblütige Autumn Leaves - Balladen, die Sinatra von einer weniger bekannten Seite zeigen.
Er trägt diesmal zudem keine eigenen Songs vor, sondern zehn lebensbegleitende Klassiker aus dem Katalog des Great American Songbook - von „I’maFooltoWantYou“ bis „Autumn Leaves“ -, allesamt Stücke zudem, die Frank Sinatra, der Verführerischste aller Crooner, im Programm hatte.