Privat führte der "King of Swing" ein glamouröses Leben: Shaw war achtmal verheiratet, u.a. mit den Hollywooddiven Lana Turner und Ava Gardner. 2004 wurde ihm ein Grammy für sein Lebenswerk verliehen.
Dieser Gesang, der keiner war, mischte sich auf subtilste Weise mit ebenfalls improvisierenden Musikern: ab 1936 mit Lester Young - der ihr den berühmten Spitznamen "Lady Day" gab -ab 1937 mit Count Basie und ab 1938 mit ArtieShaw.
Mitte der 30er-Jahre ist sie eine gefeierte Jazzsängerin, sie singt in den Bands von Benny Goodman, Count Basie und ArtieShaw und wird vom Publikum geliebt, als Lady Day - wenn sie, mit einer weißen Gardenie im Haar, im Rampenlicht steht und singend ihre Seele bloßlegt.
ArtieShaw, der erfolgreiche Swing-Klarinettist, der mit mehreren Hollywood-Diven verheiratet war, wurde Peppers erstes Vorbild: Mit zehn Jahren schon beschloss Art, ein ebenso berühmter und glamouröser Jazzmusiker zu werden, und lernte bald Shaws Soli perfekt zu spielen.
Sie sang ein Jahr lang in der Bigband von Count Basie, dann bei ArtieShaw, aber beide waren bei anderen Firmen unter Vertrag und so entstanden keine gemeinsamen Studioplatten.